Il nome del bar, come raccontò lo stesso Giuseppe Cipriani, deriva da quello del giovane studente statunitense Harry Pickering che, trasferitosi negli anni venti a Venezia con una zia per tentare di curarsi da un inizio di alcolismo, venne da questa piantato in asso con pochissimi soldi dopo un litigio. Giuseppe Cipriani, all’epoca barman nell’hotel Europa & Britannia, in cui risiedeva lo statunitense, impietosito dalla vicenda prestò al giovane 10.000 lire, somma considerevole per l’epoca, per consentirgli di rientrare in patria. Due anni dopo, il giovane, guarito dall’alcolismo, tornò a Venezia e, rintracciato Cipriani, in segno di gratitudine gli restituì l’intera somma aggiungendovi 30.000 lire perché potesse aprire una sua attività in proprio. Cipriani decise quindi di chiamare il suo locale “Harry’s Bar” in onore del suo benefattore, inaugurando la sua attività il 13 maggio 1931.
Il locale, che fungeva sia da bar che da ristorante, ebbe un immediato successo, soprattutto da parte di una clientela intellettuale e aristocratica, che all’epoca aveva in Venezia una delle sue mete privilegiate. Il primo (rimasto anche l’unico) libro degli ospiti contiene tra le altre le firme di Rino Amato, Arturo Toscanini, Georges Braque, Truman Capote, Charlie Chaplin, Peggy Guggenheim, Barbara Hutton, Somerset Maugham, Grégoire Hetzel, Barbara Carlotti, Mauro Gioia, Orson Welles.
Il tipo di clienti che frequentavano il bar procurò anche qualche problema con le autorità fasciste dell’epoca, che lo vedevano con sospetto considerandolo un punto di incontro per omosessuali e ricchi ebrei. Quando il regime emanò le leggi razziali del 1938, Cipriani ricevette l’ordine di esporre il cartello di non ammissione degli ebrei, ordine che in qualche modo aggirò appendendo il cartello non all’ingresso del bar ma sulla porta della cucina.
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